Άλλο ένα περιστατικό που σημάδεψε τη ζωή του ήταν ο θάνατος ενός αγοριού που κεραυνοβολήθηκε ενώ βρισκόταν λίγα εκατοστά μακριά του σε κατασκήνωση στην οποία ο Όστερ είχε βρεθεί σε ηλικία 14 ετών. Η τύχη, «όπως είναι λογικό, έγινε ένα επαναλαμβανόμενο θέμα στη μυθοπλασία του», έγραψε η κριτικός Λόρα Μίλερ το 2017. Ένα παρόμοιο περιστατικό συμβαίνει στο μυθιστόρημα «4 3 2 1» του Όστερ, το οποίο το 2017 συμπεριλήφθηκε στη λίστα για το Booker: μία από τις τέσσερις εκδοχές του πρωταγωνιστή Άρτσι Φέργκιουσον στο βιβλίο τρέχει κάτω από ένα δέντρο σε μια καλοκαιρινή κατασκήνωση και σκοτώνεται από ένα κλαδί που πέφτει, όταν τον χτυπάει κεραυνός.

Ο Όστερ σπούδασε στο Πανεπιστήμιο Κολούμπια πριν μετακομίσει στο Παρίσι στις αρχές της δεκαετίας του 1970, όπου εργάστηκε σε διάφορες δουλειές, μεταξύ των οποίων και στη μετάφραση, και έζησε με την σύντροφό του, τη συγγραφέα Λίντια Ντέιβις, την οποία είχε γνωρίσει όταν φοιτούσε στο κολέγιο. Το 1974 επέστρεψαν στις ΗΠΑ και παντρεύτηκαν. Το 1977, το ζευγάρι απέκτησε έναν γιο, τον Ντάνιελ, αλλά χώρισαν λίγο αργότερα.

Τον Απρίλιο του 2022, ο γιος του Όστερ και της Ντέιβις, Ντάνιελ, πέθανε από υπερβολική δόση ναρκωτικών. Τον Μάρτιο του 2023, έγινε γνωστό ότι ο συγγραφέας είχε ξεκινήσει θεραπεία για καρκίνο με τον οποίο είχε διαγνωστεί τον Δεκέμβριο του 2022.. Το τελευταίο μυθιστόρημα του Όστερ με τίτλο, Baumgartner, που αφορά έναν χήρο 70χρονο συγγραφέα, εκδόθηκε τον Οκτώβριο.