Το ζευγάρι ήταν μαζί για περισσότερα από 3 χρόνια. Ο Αχιλλέας – Ανδρέας είχε «επισημοποιήσει», στις αρχές του 2023, τη σχέση του με την Isabella Massenet μέσα από τον προσωπικό του λογαριασμό, με μια κοινή τους φωτογραφία, με αφορμή την επέτειό τους. Στην τρυφερή του δημοσίευση έγραφε: «Δύο χρόνια διασκέδασης και γέλιου», η οποία συνοδευόταν από μια φωτογραφία, στην οποία γελούν και φαίνονται ευτυχισμένοι.

Όμως, ο Αχιλλέας – Ανδρέας, και πριν από αυτή την ανάρτηση, συχνά μοιραζόταν φωτογραφίες από εξόδους και ταξίδια με την αγαπημένη του σε όλο τον κόσμο, ωστόσο χωρίς να αποκαλύπτει το όνομά της. Σύμφωνα με το «Tatler», το στενό φιλικό περιβάλλον του Αχιλλέα – Ανδρέα και της Isabella Massenet τους περιέγραφε ως «το τέλειο ζευγάρι».

Οι πρώτες φήμες για τα σύννεφα στη σχέση του ζευγαριού ήρθαν όταν ο λογαριασμός των βασιλικών θαυμαστών στο Instagram «royal_without_throne», ανέφερε ότι το ζευγάρι χώρισε και ότι ο Αχιλλέας – Ανδρέας θα παρευρισκόταν χωρίς την Izabella στο γάμο της Θεοδώρας, όπως και έγινε.

Η οικογένεια του Αχιλλέα – Ανδρέα ενέκρινε τη σχέση του με την Isabella Massenet. Αυτό μαρτυρούν και οι κοινές τους διακοπές στις Σπέτσες, αλλά και οι επίσημες εμφανίσεις τους, όπως αυτή με την αδερφή του Αχιλλέα – Ανδρέα, Μαρία Ολυμπία και το θείο του Νικόλαο στην πρεμιέρα της ταινίας «Diane Von Furstenberg: Woman In Charge» στο Φεστιβάλ Τριμπέκα 2024. Ο Αχιλλέας – Ανδρέας, αντίστοιχα, ήταν κοντά στην οικογένεια της 23χρονης.